Vào tháng 02 năm 2015, Jenner đã mua một biệt thự cao cấp 5 phòng ngủ trị giá 2.7 triệu đô la Mỹ ở Calabasas, California.[33][34]

Kylie có một mối quan hệ công khai và gây tranh cãi với rapper Tyga kể từ cuối năm 2014.[35] Hai người lần đầu công khai về mối quan hệ của họ sau khi Kylie bước sang tuổi 18 vào năm 2015. Cặp đôi này lần đầu tiên được nhìn thấy nắm tay nhau ở México một vài ngày sau sinh nhật thứ 18 của cô.[36] Họ cũng cùng tham dự Tuần lễ thời trang New York ở thành phố New York vào tháng 10 năm 2015.[37] Họ đã từng kết thúc mối quan hệ của họ vào tháng năm 2016.[38] Họ hòa giải trong tháng 6 năm 2016.[39]

Tuy nhiên vào tháng 4 năm 2017, cặp đôi đã chia tay. Trong cùng tháng đó, Kylie nhanh chóng đã cặp với Rapper Travis Scott. Họ được bắt gặp tình tứ với nhau tại lễ hội âm nhạc Coachella. Tháng 9 năm 2017, một nguồn tin cho hay cô đã có bầu 4 tháng với bạn trai mới. Cô không lên tiếng khẳng định hay phủ nhận tin đồn này. Ngày 1 tháng 2 năm 2018, Kylie đã hạ sinh con gái Stormi Webster. Vào tháng 10/2019, Kylie xác nhận đã chia tay với Travis Scott.